Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop è situato in una posizione privilegiata nel cuore di Chicago, con numerose attrazioni turistiche nelle vicinanze. A breve distanza dall'hotel, i visitatori possono ammirare la famosa scultura Cloud Gate, meglio conosciuta come "The Bean", situata nel Millennium Park. Inoltre, il Chicago Riverwalk offre un'esperienza unica lungo il fiume Chicago, con ristoranti, negozi e spazi verdi per rilassarsi. Gli ospiti possono anche visitare il Chicago Cultural Center, un'iconica struttura che ospita mostre d'arte, eventi culturali e concerti.
Gli ospiti di Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop possono gustare prelibatezze culinarie presso il ristorante Atwood. Con una cucina raffinata e un'atmosfera accogliente, Atwood offre un'ampia varietà di piatti ispirati alla cucina regionale e internazionale. Dalla colazione al brunch, dal pranzo alla cena, il ristorante offre un'esperienza gastronomica di alta qualità per soddisfare ogni gusto.
Oltre alla comodità di una posizione centrale, gli ospiti possono godere di una serie di servizi e strutture all'interno dell'hotel. Una palestra ben attrezzata è a disposizione per coloro che desiderano mantenere la propria routine di allenamento durante il soggiorno. Inoltre, il personale dell'hotel è disponibile per assistere con la prenotazione di tour, biglietti per eventi e altre attività locali. La presenza di una sala da ballo offre la possibilità di organizzare eventi e feste private.
Le 122 camere di Staypineapple, An Iconic Hotel, The Loop offrono un rifugio di comfort e stile per gli ospiti. Ogni camera è dotata di una docking station per iPod e TV LCD per intrattenimento personale. Il bagno privato è completo di set di cortesia firmati e asciugacapelli per un'esperienza di lusso. Inoltre, gli ospiti possono usufruire dei servizi moderni, tra cui una cassaforte adatta a contenere un laptop e una scrivania per le esigenze lavorative.